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月日的白天就在双方共同煎熬和忙碌之中渡过。虽然日军轻型轰炸机和残存的重型轰炸机反复光临南京战场上空投弹，但对天亮前就做好防空准备的**打击甚微，十几架日机反而被**高射炮和偶尔突袭的战斗机击落击伤；而南京城里的日军大炮群在清晨就被**轰炸机炸的七零八落后，整顿到中午连一半都没恢复，为节约弹药及保存大炮以备来日再战，日军大炮兵白天也未如预想的那样大肆活动。双方只有部分一线步兵和轻炮兵为接触线上的局部得失进行了一系列小规模的争夺。时间就在双方整理备战中流逝，天上的白云也随着西北风刮过而逐渐多了起来，但离阴天还远的很，日军轻轰炸机和战斗机还不停的在云层里飞进钻出，时不时丢下几颗炸弹引起一阵爆炸。
终于到了下午5时0分，随着太阳从西边的地平线消失，**的进攻再次展开。
东北面，第6师团剩下个联队在得到师团其它单位加强后分守富贵山、教导总队兵营、明故宫一线，抗击**2、2军及74军主力的联合进攻；虽然这些地方日军都学习**构筑了相当坚固的野战工事，步兵普遍采用单兵掩体，重机枪甚至部分轻机枪都得到土木顶盖的掩护。但**根本不按常理出牌，利用黑暗隐蔽潜行，在付出相当伤亡后纷纷接近日军一线50－00米外后，无论川军还是中央军又搬出一批破甲拳发射器，装上新配发的弹头对准黑暗中不断喷吐火蛇的日军机枪位就射，这可不是反装甲的空心装药弹头，而是传统结构的高爆弹，利用发射器内安置的火药爆炸推进命中数十至上百米外的目标，连续不断的爆炸声中，相当于一枚2迫击炮弹威力的高爆弹直接撕毁机枪发射口附近的一切；随着日军轻重机枪被破甲拳和迫击炮发射的炮弹一一摧毁，日军的防御火力顿时下降大半；但**步兵的冲击依旧不顺，依仗着南京各军火库的充足弹药，日军步枪兵不断投掷手榴弹，加上精确的步枪射击和后方各种大炮的拼命发射压制，使冲锋的**不断倒下或飞起。近6时，74军5师在明故宫东北部首先突入敌阵，但立即遭遇篠原诚一郎早就准备的预备队反击，在第22野战炮联队全力施展火力封锁支援下，一场短兵相接的激战过后，突进去的00**全军覆没。随后2军45师两次突入原教导总队营房，但都被日军投入预备队反击打了出来。
相比之下东南面的进攻还算顺利，由于此处棚户区破烂遍地，日军在战前根本没有构筑像样的工事，更没有清扫射界，此时第、4师团各个联队级支队只能在破砖烂瓦中间抵御数倍优势**进攻，虽然山野榴炮不断发射支援战斗，但一线火力严重不足又难以施展，轻重机枪和小炮一发射就被近在咫尺的数量上压倒优势的**击毁击伤。日军单薄的防线很快撕开，部队被20军、5军主力及74军5师联手打的节节败退，接连丢掉几个街区，不少被搜罗进步兵联队的勤杂兵更是四散逃窜，使**迅速从东南两面逼近飞机场。但飞机场却不好打，守军是第6师团的核心部队第联队、第6工兵联队主力及配属炮兵大队，日军放弃了东南面易攻难守的建筑群，以跑道及周边空地展开射界，利用机场西北部的钢筋水泥建筑构筑起坚固的防御阵地。6时20分，首先突破的滇军新2师清除机场南部的零星日军后冲上跑道，立即遭遇西边和北边数十挺机枪的扫射，冲在前面的200余人被打倒在宽阔的跑道上，新2师再次组织进攻，又造成数百将士损伤；孙渡听过龚顺壁的报告后明白飞机场易守难攻，立即将进攻方向转至市区南部，改以新0师担任主攻；稍后接到报告的王耀武也将5师转至北侧加入对明故宫的攻击。
这下守南面的第师团和守北面的第6师团悲剧了。篠原还好，6师团虽在天堡城损失个联队，但毕竟还有个联队在守个大据点暂时支持的住，明故宫又比较开阔，利用巨石残骸掩护，日军的机枪不断喷吐火射压倒冲锋的**；而藤井第师团预备队前一晚被要去投入反击折损近半，白天又被要去一个联队到玄武湖边当预备队，师团本身还有固守城南一半地区的任务，此时防守东面的5000余人只有一半是战斗兵，面对20军和5军主力共4个师的联手一击，防线顿时被打的千创百孔，不少由丢掉大炮的炮兵、没用的工兵、辎重兵中队防守的地段被接连突破，不少自以为坚固的钢筋水泥楼房火力点更在破甲拳发射的高爆弹轰击之下成为废墟。不到点，第师团的东部防线就彻底崩溃，任川滇两军杀入市区南部，日军溃散的部队逃进西边第4师团的防区，若非藤井洋治提前在城墙内侧部署机枪阵地掩护撤退，差点就让**占了半个南城。
东南城区虽非日军核心阵地，但在个多小时内如此轻易丢掉一半也不是日军所能够承受的，西尾寿造望望倚靠在行军床上的板垣征四郎，不由得叹了口气。
板垣早上连急带气吐血虽被军医官救了过来，但毕竟身体虚弱，此刻喘着气说：“司令官，虽然下关分舰队2条大舰被华军击毁，但还有近20条驱逐舰以下小型军舰在，火力足以控制江面及江边；而且从上海赶来的增援舰队已至江阴；下官建议改为执行第一套防御方案。”
“板垣君对我们坚守南京缺乏信心？”
“不是的。”板垣征四郎勉强歉身：“下官以为以现在的态势继续发展，防守南城的第、4师团很可能被敌军割裂。”
“那就下令他们撤退好了。命令田辺掩护第师团撤退，等藤井部撤回市中心后4师团放弃城南北撤。”
“但不知中华门？”
“中华门？”西尾寿造和板垣征四郎对视一眼，都明白这个地方和这个名字的含义，“板垣君以为呢？”
“留部队死守？”
“留多少？”
两人思先想后把这个‘烫手土豆’扔给了正开始掩护第师团主力撤退的田辺盛武，气的田辺破口大骂。悲愤之余，还是把这个死亡任务交给了正在固守中华门的山田次郎。于是在晚上0点半的时候，田辺亲自断后率领4师团主力从西南方向悄悄北撤，整个南城除少量散兵游勇外只余中华门内山田次郎第29联队（缺第2大队）及配属的山炮大队等2000余人。不久之后，城南被迅速展开的三路**基本占领。
这时候南京城北格外平静，城头上是2个增发了步枪的辎重联队，城下是新4军；由于被情报和白天轻松的战况误导，战斗力薄弱的辎重联队上下依旧很轻松，更关键的是这里是预定沿京沪路赶来的援军进城处，2个辎重联队虽构筑了防御工事，但和平门、小北门、金川门皆未彻底堵塞。而此时真正的新4军却绝非日军甚至大部分**想象力的那支游杂武装，虽然编制还是原来的4个支队个团，但实际兵力却从历史上的0500增加到超过20000；并且配置了一批轻机枪、冲锋枪、60炮、手雷、炸药包等轻型武器，此刻除张运镒第支队沿京沪路继续东进扫荡零散日军并破路外，其余各支队在叶希夷军长亲自指挥下已贴近南京城北。借着夜幕的掩护，一小队一小队的新4军突击队背负着炸药包接近三座城门。
晚时整，接近和平门的第支队一支突击小队在离城门00多米处首先被城上日军发觉，2个轻机枪及几支步枪立即开始射击，接连击倒几个新4军战士，但就近的探照灯却被早有准备的神枪手一枪击毁；日军的注意力被集中到暴露小队的结果是其余两个小队成功冲近城门，随着轰隆几声炸响，冲在前面的突击队员踩中地雷被炸飞，但后面的毫无畏惧继续前进、很快进入日军射击死角。慌乱中城上的辎重兵未能在第一时间投下手榴弹，导致20多名突击队员冲入城门洞、堆好炸药并拉响导火索，虽然他们在撤出时遭到城上总算准备好的轻重机枪射杀伤亡大半，但和平门和小北门的巨大的爆炸还是准时响彻南京城北，使全城的日军震惊不已；只有金川门因为防守的日军海军陆战队警惕性高而未能爆破成功，数十名突击队员全倒在城门外。